Univerzita PardubiceFakulta chemicko- technologická

Univerzita Pardubice

Zaměstnanci
|
Studenti
English

Publikace detail

Syntéza a přesmyk substituovaných S-(1-benzofuran-2(3H)-on-3-yl)isothiouronium-bromidů

Autoři: Kammel Richard | Hanusek Jiří

Rok: 2013

Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster

Strana od-do: nestránkováno

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Syntéza a přesmyk substituovaných S-(1-benzofuran-2(3H)-on-3-yl)isothiouronium-bromidů	Na ústavu organické chemie a technologie je dlouhodobě řešena problematika přesmyku isothiouroniových solí odvozených od halogenoctových kyselin, ? laktamů1 a ?-laktonů2 poskytujících deriváty 1,3-thiazolidin-2,4-dionu. Tato práce se zabývá syntézou různě substituovaných S-(1-benzofuran-2(3H)-on-3-yl) isothiuronium bromidů a jejich následným přesmykem na substituované 5-(2-hydroxyfenyl)-2-imino-1,3-thiazolidin-4-ony. Příprava isothiouroniových solí vychází z cyklického laktonu 2-kumaranonu, který se bromuje do polohy 3, kde je potřeba dobré odstupující skupiny. 3-Brom-2-kumaranon dále reaguje s různě substituovanými thiomočovinami, dochází k nukleofilní substituci atomu bromu za atom síry a vzniká příslušná isothiouroniová sůl. Vzniklá sůl se v bazickém prostředí přesmykuje na substituovaný thiazolidinonový nebo thiazolonový cyklus. U tohoto přesmyku se uplatňuje acidobazická katalýza za velmi mírných podmínek. Přesmyk probíhá i při fyziologickém pH, což může mít potenciální význam při využití těchto látek jako proléčiv. Rovněž byla studována kinetika a podrobný mechanismus tohoto přesmyku za pomocí UV-VIS spektroskopie ve vodných roztocích pufrů.	Syntéza; S-1-benzofuran-2(3H)-on-3-y-lisothiouronium-bromid