Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

A simple new hydrazine-free synthesis of methyl 1,4,5-trisubstituted 1H-pyrazole-3-carboxylates
Autoři: Brož Břetislav | Padělková Zdeňka | Bertolasi Valerio | Šimůnek Petr
Rok: 2013
Druh publikace: článek v odborném periodiku
Název zdroje: Monatshefte fur Chemie
Název nakladatele: Springer
Strana od-do: 1013-1019
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Nová, jednoduchá syntéza syntéza methyl 1,4,5-trisubstituovaných 1H-pyrazol-3-karboxylatů bez použití hydrazinu Byly nalezeny podmínky pro úspěšnou syntézu polysubstituovaných pyrazol-3-karboxylátů. Metoda spočívá ve smíchání ekvimolárních množství diazonium-tetrafluoroborátů a enaminoesterů za přítomnosti natrium-acetátu. 1-Methylpyrrolidon se ukázal jako nejvhodnější rozpouštědlo. Připravené sloučeniny byly charakterizovány NMR spektroskopií, elementární analýzou a ve dvou případech i X-ray difrakcí. Výhodou metody je jednoduché provedení bez nutnosti použití inertní atmosféry. Přítomnost dalších funkčních skupin dovoluje další syntetické transformace produktů. syntéza; 1,4,5-trisubstituované 1H-pyrazol-3-karboxylaty
eng A simple new hydrazine-free synthesis of methyl 1,4,5-trisubstituted 1H-pyrazole-3-carboxylates Conditions for successful syntheses of polysubstituted pyrazole-3-carboxylates have been found. The methodology consists in mixing equimolar amounts of diazonium tetrafluoroborates and enaminoesters in presence of sodium acetate. 1-Methylpyrrolidone has appeared to be the solvent of choice. The compounds prepared have been characterized by means of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, elemental analysis, and in two cases, also by X-ray diffraction. The advantage of the methodology is a simple implementation without necessity of working under inert atmosphere. The presence of other functional groups enables further synthetic transformations of the products. NMR spectroscopy; Diazonium salts; X-ray structure determination; Enaminoesters; Heterocycles