Publikace detail

A simple, enaminone-based approach to some bicyclic pyridazinium tetrafluoroborates

Autoři: Josefík František | Svobodová Markéta | Bertolasi Valerio | Šimůnek Petr

Rok: 2013

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Beilstein Journal of Organic Chemistry

Název nakladatele: Beilstein-Institut

Místo vydání: Frankfurt am Main

Strana od-do: 1463-1471

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Jednoduchý, na enaminonech založený přístup k některým bicyklickým pyridazinium-tetrafluoroborátům	Snadno získatelné cyklické enaminony (piperidin-2-ylidenalkanony) mohou být transformovány na substituované bicyklické pyridazinium tetrafluoroboráty působením odpovídajících diazoniových solí. Transformace lze provést buď najednou anebo dvou krokovým procesem s isolací azokopulovaného enaminonu jako intermediátu. Optimalizací podmínek lze připravit množství pyridaziniových solí, substituovaných elektron-donorními a elektron-akceptorními substituenty. Byl navržen i mechanismus tvorby pyridaziniových solí. Částečnou nevýhodou metody je možnost tvorby směsi produktů, pokud jsou použity dvě různé diazoniové soli v obou krocích a to kvůli reversibilitě azokoupulace. Tuto nevýhodu lze potlačit použitím reaktivnější diazoniové soli jako první v pořadí.	enaminony; syntéza; pyridazinium-tetrafluoroboráty
eng	A simple, enaminone-based approach to some bicyclic pyridazinium tetrafluoroborates	Easily obtainable cyclic enaminones (piperidin-2-ylidenealkanones) can be transformed into substituted bicyclic pyridazinium tetra-fluoroborates upon treatment with corresponding diazonium salts. The transformation can be performed either in a one-pot way or in a two-step process with the isolation of single azo-coupled enaminone as the intermediate. The former method is superior. Under the optimized conditions, a number of pyridazinium salts substituted with both electron-donating and electron-withdrawing substituents was easily synthesized. A mechanism of the formation of the pyridazinium salts is suggested. A partial drawback is the possibility of the formation of a mixture of products when using a different diazonium salt in each step due to a reversibility of the azo coupling. This can be suppressed by using a more reactive diazonium salt before a less reactive one.	azo coupling; diazonium salt; enaminone; pyridazinium

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte