Publikace detail

One-pot synthesis of 1-substituted-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles from isoselenocyanates: unexpected formation of N-alkyl-N-arylcyanamides and (Z)-Se-alkyl-N-cyano-N,N '-diarylisoselenoureas

Rok: 2013

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Tetrahedron

Název nakladatele: Pergamon-Elsevier Science Ltd.

Místo vydání: Oxford

Strana od-do: 8798-8808

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Jedno kroková syntéza z 1-substituovaných-5-alkylselanyl-1H-tetrazolů z isoselenokyanátů: neočekávaná formace N-alkyl-N-arylkyanamidů a (Z)-Se-alkyl-N-kyano-N,N'-diarylisoselenourátů	1-Substituované-5-alkylsulfanyl-1H-tetrazoly jsou dobře známá třída organických substancí s různými aplikacemi v medicínské chemii nebo fotografickém průmyslu. Jejich selenové analogie, 1-substituované-5-alkylselanyl-1H-tetrazoly jsou, nicméně, mnohem méně prozkoumany kvůli nedostatku vhodných metod pro jejich přípravu. V této práci jsme zkoumali syntézu 1-alkyl/aryl-5-alkylselanyl-1H-tetrazolů ze synteticky dostupných alkyl/arylisoselenokyanátů. Jedno krokové reakce arylisoselenokyanátů se sodným azidem a alkylačním činidlem vedly k cílovým 5-alkylselanyl-1-aryl-1H-tetrazolům ale také k zajímavým vedlejším produktům, a to k N-alkyl-N-arylkyanamidům a (2)-Se-alkyl-N-kyano-N,N'-diarylisoselenourátům. Nicméně, když alkylisoselenokyanáty byly využity jako substráty, reakce vedly výlučně k formaci 1-alkyl-5-alkylselanyl-1H-tetrazolům v dobrých výtěžcích. Tato jednoduchá jedno kroková procedura přinese nové možnosti pro přípravu různě substituovaných sloučenin selenu. To také otvírá cestu do dalších výzkumů sloučenin selenu jež budou stejně uspořádané jako široce využívané 5-thiotetrazoly v biomedicinálních aplikacích.
eng	One-pot synthesis of 1-substituted-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles from isoselenocyanates: unexpected formation of N-alkyl-N-arylcyanamides and (Z)-Se-alkyl-N-cyano-N,N '-diarylisoselenoureas	1-Substituted-5-alkylsulfanyl-1H-tetrazoles are well known class of organic substances with various applications in medicinal chemistry or photographic industry. Their selenium analogues, 1-substituted-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles are, however, much less explored because of the lack of suitable methods for their preparation. In this work we investigated the synthesis of 1-alkyl/aryl-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles from synthetically available alkyl/arylisoselenocyanates. One-pot reactions of arylisoseleno cyanates with sodium azide and alkylating agent led to the target 5-alkylselanyl-1-aryl-1H-tetrazoles but also to interesting side products, namely N-alkyl-N-arylcyanamides and (2)-Se-alkyl-N-cyano-N,N'-diarylisoselenoureas. Nevertheless, when alkylisoselenocyanates were utilized as the substrates, the reactions led exclusively to the formation of 1-alkyl-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles in good yields. This simple one-pot procedure brings new possibilities for the preparation of variously substituted selenium compounds. It also opens the way to further investigations of selenium isosteres of the widely utilized 5-thiotetrazole moiety in biomedical applications.	selenium; isoselenocyanate; tetrazole; cyanamide; tetrazole-5-selenol

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte