Publikace detail

Reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with thionyl chloride-preparation of new spiro-benzo[1,3]oxathioles and their transformations

Autoři: Klásek Antonín | Rudolf Ondřej | Rouchal Michal | Lyčka Antonín | Růžička Aleš

Rok: 2013

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Tetrahedron

Název nakladatele: Pergamon-Elsevier Science Ltd.

Místo vydání: Oxford

Strana od-do: 492-499

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Reakce 4-hydroxy-2-chinolonů s thionylchloridem ? příprava nových spiro-benzo[1,3]oxathiolů a jejich další chemické transformace	4-hydroxy-2-chinoliny (1) reagují s thionylchloridem za vzniku nových spiro-benzo[1,3]oxathiolů (3), bis(4-hydroxy-2-chinolin-3-yl)sulfidů (2) a malých množství 3-chloro-4-hydroxychinolin-2-onů (4). Sloučeniny 3 přechází na sloučeniny 2 záhřevem v různých rozpouštědlech. Reakcí sloučenin typu 3 s trifenylfosfinem dochází ke vzniku [1,4]oxathiino[3,2-c:5,6-c']di-chinolin-6,8(5H,9H)-dionů (6). Naopak lze sloučeniny typu 2 převést zpět na sloučeniny typu 3 použitím bromu. Pro všechny tyto chemické transformace jsou navrženy a diskutovány i jejich mechanismy. Všechny sloučeniny byly charakterizovány pomocí IR, 1H a 13C NMR spektroskopie (ve vybraných případech i 15N NMR), dále pomocí EI anebo ESI hmotnostní spektrometrie. Totální struktura sloučeniny 3b byla vyřešena i pomocí rentgenostrukturální analýzy.	Reakce; 4-hydroxy-2-chinolonů; thionylchloridem; příprava; nových; spiro-benzo1,3oxathiolů; jejich; další; chemické; transformace
eng	Reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with thionyl chloride-preparation of new spiro-benzo[1,3]oxathioles and their transformations	4-Hydroxy-2-quinolones (1) react with thionyl chloride to give new spiro-benzo[1,3]oxathioles (3) and bis(4-hydroxy-2-quinolone-3-yl)sulfides (2) and small quantities of 3-chloro-4-hydroxyquinolin-2-ones (4). Compounds 3 afford sulfides 2 by heating in different solvents and [1,4]oxathiino[3,2-c:5,6-c']di-quinoline-6,8(5H,9H)-diones (6) by reaction with triphenylphosphine. The reconversion of compounds 2 to 3 was achieved using bromine. The reaction mechanisms are discussed for all transformations. All compounds were characterized by IR, H-1, and C-13 NMR (in some cases also N-15 NMR) spectroscopy, and EI and/or ESI mass spectrometry. The X-ray structure was determined for compound 3b.	Bis(4-hydroxyquinolin-2-one-3-yl)sulfides; beta-Dicarbonyl compounds; 1;4-Oxathiines; Pummerer rearrangement; Spiro-compounds

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte