Publikace detail

Benzo[d]imidazole and Aliphatic alpha-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reaction

Autoři: Mohite Pravinkumar Hansraj | Drabina Pavel | Bureš Filip

Rok: 2014

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Synlett

Název nakladatele: Georg Thieme Verlag KG

Místo vydání: Stuttgart

Strana od-do: 491-494

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Benzo[d]imidazoly s primární aminovou skupinou odvozené z alifatických alfa-aminokyselin v asymetrické aldolové reakci	Byly syntetizovány čtyři nové benzo[d]imidazoly s primární aminovou skupinou odvozené z alifatických -aminokyselin. Syntéza spočívala v aktivaci Boc-chráněné aminokyseliny, reakci s o-fenylenediaminem a následné cyklizaci za vzniku benzo[d]imidazolových derivátů. Po N-methylaci a následném odchránění Boc skupiny byly získány 4 nové primární aminy. Ty byly studovány jako organokatalyzátory pro asymetrickou aldolizační reakci 4-nitrobenzaldehydu s acetonem a cyklohexanonem. Bylo dosaženo chemických výtěžků 40-64% a optického výtěžku až 65% ee. Diastereomerní přebytek byl až 95% de.	Benzodimidazol; amino kyseliny; asymetrická aldolizace
eng	Benzo[d]imidazole and Aliphatic alpha-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reaction	Starting from essential α-amino acids, four new benzo[d]imidazole and alkyl chain substituted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o-phenylenediamine and subsequent cyclization to benzo[d]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in asymmetric version of the aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde and acetone/cyclohexanone achieving chemical yields 40-64 % and ee and de up to 65 and 96 %, respectively.	Benzodimidazole; amino acid; asymmetric aldolization

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte