Publikace detail

Reaction of a brominated benzolactone/lactam with 4-methoxythiobenzamide and thiourea: an Eschenmoser coupling reaction, ring transformation, or dimerization?

Autoři: Kammel Richard | Tarabová Denisa | Růžičková Zdeňka | Hanusek Jiří

Rok: 2015

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Tetrahedron Letters

Název nakladatele: Pergamon-Elsevier Science Ltd.

Místo vydání: Oxford

Strana od-do: 2548-2550

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Reakce bromovaného benzolaktonu/laktamu s 4-methoxythiobenzamidem a thiomočovinou: Eschenmoserova reakce, transformace kruhu nebo dimerizace?	Byly popsány reakce 3-brom-1-benzofuran-2(3H)-onu (la) a 3-brom-1,3-dihydro-2H-indol-2-onu (lb) s 4-methoxythiobenzamidem a thiomočovinou za mírně bazických podmínek. Zatímco bromovaný lakton la poskytuje očekávaný 5-(2-hydroxyfeny1)-2-(4-methoxyfenyl)-1,3-thiazol-4-ol (2) nebo 2-amino-5-(2-hydroxyfenyl)-1,3-thiazol-4(5H)-on (5), analogický bromovaný laktam lb reaguje s thioamidem neočekávanou Eschenmoserovou reakcí za vzniku (3Z)-3-[amino(4-methoxyfenyl)-methyliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-onu (3). Když laktam lb reaguje s thiomočovinou, tvoří se isoindigo (4). Reakční mechanismus zahrnuje tvorbu alfa-thioiminiové soli nebo isothiouroniové soli a jejich bazicky katalyzovaný přesmyk.	transformace kruhu; Eschenmoserova reakce; 3-Brom-1,3-dihydro-2H-indol-2-on; 3-Brom-1-benzofuran-2(3H)-on
eng	Reaction of a brominated benzolactone/lactam with 4-methoxythiobenzamide and thiourea: an Eschenmoser coupling reaction, ring transformation, or dimerization?	The reactions of 3-bromo-1-benzofuran-2(3H)-one (la) and 3-bromo-1,3-dihydro-2H-indo1-2-one (lb) with 4-methoxythiobenzamide and thiourea under mildly basic conditions are reported. While brominated lactone la gave the expected 5-(2-hydroxypheny1)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-4-ol (2) or 2-amino-5-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one (5) products, the analogous brominated lactam lb reacted with the thioamide via an unexpected Eschenmoser coupling reaction to give (32)-3-[amino(4-methoxyphenyl)-methylidene]-1,3-dihydro-2H-indo1-2-one (3). When lactam lb was treated with thiourea, isoindigo (4) was the only isolated product. The reaction mechanisms, involving formation of alpha-thioiminium or isothiouronium salts and their base-catalyzed decomposition are also proposed.	Ring transformation; Eschenmoser coupling reaction; 3-Bromo-1,3-dihydro-2H-indo1-2-one; 3-Bromo-1-benzofuran-2(3H)-one

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte