Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

An intramolecular C-N cross-coupling of beta-enaminones: a simple and efficient way to precursors of some alkaloids of Galipea officinalis
Rok: 2015
Druh publikace: článek v odborném periodiku
Název zdroje: Beilstein Journal of Organic Chemistry
Název nakladatele: Beilstein-Institut
Místo vydání: Frankfurt am Main
Strana od-do: 884-892
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Intramolekulární C-N zkřížená kopulace beta-enaminonů: jednoduchá a efektivní cesta k prekursorům některých alkaloidů Galipea officinalis 2-Aroylmethyliden-1,2,3,4-tetrahydrochinoliny s odpovídajícími substituenty jsou vhodnými prekursory pro syntézu alkaloidů z Galipea officinalis (cusparein, galipein, galipinin, angusturein). V literatuře jsou popsány pouze dvě metody syntézy s nízkým výtěžkem. Vyvinuli jsme jednoduchou a efektivní metodu palladiem nebo mědí intramolekulárně katalyzované aminace chlor- a bromo-substituovaných 3-amino-1,5-difenylpent-2-en-1-onů vedoucích k výše zmíněným tetrahydrochinolinům. C-N zkřížená kopulace; měď; enaminon; palladium; tetrahydrochinolin
eng An intramolecular C-N cross-coupling of beta-enaminones: a simple and efficient way to precursors of some alkaloids of Galipea officinalis 2-Aroylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with the appropriate substituents can be suitable precursors for the synthesis of alkaloids from Galipea officinalis (cuspareine, galipeine, galipinine, angustureine). However, only two, rather low-yielding procedures for their synthesis are described in the literature. We have developed a simple and efficient protocol for an intramolecular, palladium or copper-catalysed amination of both chloro- and bromo-substituted 3-amino-1,5-diphenylpent-2-en-1-ones leading to the above-mentioned tetrahydroquinoline moiety. The methodology is superior to the methods published to date. C-N cross-coupling; copper; enaminone; palladium; tetrahydroquinoline