Publikace detail

Phenylalanine-Derived Imidazolines Bearing Heteroaromatic Pendants: Synthesis, Characterization, and Application in the Asymmetric Henry Reaction

Autoři: Tydlitát Jiří | Bureš Filip | Růžičková Zdeňka

Rok: 2015

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Helvetica Chimica Acta

Název nakladatele: Wiley-VCH

Místo vydání: Weinheim

Strana od-do: 1351-1363

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Imidazoliny připravené z fenylalaninu a nesoucí heteroaromatické substituenty: jeiich syntéza, charakterizace a uplatnění při asymetrické Henryho reakci	Z L-fenylalaninu byl připraven (2S)-3-fenylpropan-1,2-diamin, který byl využit k syntézám různých imidazolinů. Byly připraveny čtyři nové opticky čisté NH-imidazoliny nesoucí v poloze 2 šestičlenný heteroaromatický substituent. Jejich N-substitucí byly dále připraveny vždy dva regioisomery, které byly izolovány. Některé z nich jsou nestabilní a hydrolyzují na diamidy. Struktura látek byla potvrzena rentgenostrukturní a NMR analýzou. Připravené imidazoliny a diamidy byly ve formě svých měďnatých komplexů použity jako katalyzátory Henryho reakce s výtěžky 36-98 % a s enantiomerními přebytky 3 - 42 %.	imidazoliny; L-fenylalanin; Henryho reakce; enantioselektivní katalýza
eng	Phenylalanine-Derived Imidazolines Bearing Heteroaromatic Pendants: Synthesis, Characterization, and Application in the Asymmetric Henry Reaction	Starting from L-phenylalanine, (2S)-3-phenylpropane-1,2-diamine has been prepared and used as building block for the construction of the imidazoline ring. Four new optically pure NH-imidazolines bearing different six-membered heteroaromatic substituents on the C(2) position have been prepared and subsequently N-modified. N-Substitution afforded two regioisomers that were separated. Some of them proved to be instable and hydrolyzed to diamides. The molecular structures of NH-imidazolines, both N-substituted regioisomers, as well as diamides, were unambiguously confirmed by X-ray-analysis and NMR spectra. The successfully prepared imidazolines, as well as diamides, were applied as catalysts in a Cu(II)-catalyzed Henry reaction achieving 26-98% chemical yields and enantiomeric excesses of 3-42%.	Imidazolines; L-Phenylalanine; Henry reaction; Enantioselective catalysis

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte