Publikace detail

Fully Substituted Pyranones via Quasi-Heterogeneous Genuinely Ligand-Free Migita-Stille Coupling of lodoacrylates

Rok: 2015

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Organic Letters

Název nakladatele: American Chemical Society

Místo vydání: Washington

Strana od-do: 520-523

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Příprava plně substituovaných pyranonů využitím liganduprostého Migita-Stilleho kaplingu s jodakryláty za kvazi-heterogenních podmínek.	5-alkyliden-4-substituované-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ony byly připraveny Migita-Stilleho kaplingem (Z)-β-jodakrylátů s (E)-α-stannyl allylalkoholy za účinné katalýzy 2% palladiové černi v DMF. Dále bylo zjištěno, že Pd(PPh3)4 je při této syntéze katalyticky naprosto neúčinný. Jako vlastní katalyticky aktivní částice nejpravděpodobněji vystupuje heterogenní palladium uvolněné do roztoku. Reakce je navíc uplatnitelná i pro jiné substráty bez nutnosti použití přídavku dalších ligandů anebo systémů pro zakotvení palladia na nosič. Získané pyranony mohou být snadno v jednom reakčním kroku přeměněny přesmykem na plně substituované pyranony.
eng	Fully Substituted Pyranones via Quasi-Heterogeneous Genuinely Ligand-Free Migita-Stille Coupling of lodoacrylates	Migita-Stille coupling of (Z)-beta-iodoacrylates with (E)-a-stannyl allylic alcohols to furnish 5-alkylidene-4-substituted-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is efficiently catalyzed by 2% Pd black in DMF, while Pd(PPh3)(4) is inactive. Heterogeneous Pd released in solution is most likely responsible for the catalysis. The reaction is applicable to other substrates, without having to resort to ligands, additives, and/or solid support for Pd. The resulting pyranones can be rearranged to fully functionalized pyranones in another single step.	oxidative addition; aryl tosylates; palladium; nanoparticles; complexes; catalysts; carbon; allylation; mechanisms; analogs

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte