Publikace detail

Polystyrene supported benzoylthiourea-pyrrolidine organocatalyst for the enantioselective Michael addition

Autoři: Androvič Ladislav | Drabina Pavel | Svobodová Markéta | Sedlák Miloš

Rok: 2016

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Tetrahedron Asymmetry

Název nakladatele: Elsevier Science BV

Místo vydání: Amsterdam

Strana od-do: 782-787

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Organokatalyzátory na bázi benzoylthiomočoviny-pyrrolidinu zakotvené na polystyrenu pro enantioselektivní Michaelovu adici	Byla popsána příprava botnatelných perlových kopolymerů styrenu s navázanou (S)-1-benzoyl-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)thiomočovinou (20-600 um) a jejich aplikace jako recyklovatelných organokatalyzátorů pro Michaelovu adici ketonů na funkcionalizované beta-nitrostyreny. Rychlost reakce probíhající v matrici tvořené botnatelným polymerním katalyzátorem byla srovnatelná s rychlostí v homogenní fázi. Odpovídající funkctionalizované 4-nitroketony vznikaly kvantitativně s enantiomerním přebytkem až 98% ee. Po pětinásobné recyklaci katalyzátoru nebyl pozorován pokles výtěžku, avšak enantioselektivita se mírně snížila (z 95 na 88% ee).	Organokatalyzátor; benzoylthiomočoviny; pyrrolidin; polystyren; enantioselektivita; Michaelova adice
eng	Polystyrene supported benzoylthiourea-pyrrolidine organocatalyst for the enantioselective Michael addition	Herein the preparation of a swellable pearl-like copolymer of styrene with anchored (S)-1-benzoyl-3-(pyrrolidine-2-ylmethyl)thiourea (20-600 mu m) and its application as a recyclable organocatalyst for the Michael addition of ketones to functionalized beta-nitrostyrenes is described. The rate of the reaction taking place in the matrix of the swellable polymeric catalyst was comparable with the reaction rate in homogeneous medium. The corresponding functionalized 4-nitroketones were formed quantitatively with the enantiomeric excesses up to 98% ee. After a fivefold recycling of the catalyst, no decrease in the yield was detected, but the enantioselectivity was slightly lowered (95 -> 88% ee).	recyclable catalyst; complexes; henry; nitroolefins; copolymer; ketones

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte