Publikace detail

Recyclable Enantioselective Catalysts Based on Copper(II) Complexes of 2-(Pyridine-2-yl)imidazolidine-4-thione: Their Application in Asymmetric Henry Reactions

Autoři: Nováková Gabriela | Drabina Pavel | Frumarová Božena | Sedlák Miloš

Rok: 2016

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Advanced synthesis and catalysis

Název nakladatele: Wiley-VCH

Místo vydání: Weinheim

Strana od-do: 2541-2552

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Recyklovatelné enantioselektivní katalyzátory založené na Cu(II) komplexech 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thionu: Jejich užití při asymetrických Henryho reakcích	Článek popisuje přípravu enantioselektivních katalyzátorů založených na derivátech imidazolidin-4-thionu a jejich následné zakotvení skrze atom síry na polymerní nosič. Nejprve jsme ověřili katalytickou aktivitu a enantioselektivitu při Henryho reakci homogenní varianty katalyzátoru, tj., samotné Cu(II) komplexy 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thionu a 4-benzylsufanyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolinu. Bylo zjištěno, že tyto katalyzátory vykazují vysokou enantioselektivitu (až 98% ee). Následně byl imidazolidin-4-thionový katalyzátor imobilizován na polymerní nosič na bázi kopolymeru styrenu a 4-vinylbenzyl chloridu. Tyto heterogenní katalyzátory byly rovněž testovány na jejich katalytickou aktivitu a enantioselektivitu při Henryho reakci. Bylo zjištěno, že všechny imobilizované katalyzátory jsou vysoce enantioselektivní (až 97% ee). Jejich recyklovatelnost byla testována na Henryho reakci 2-methoxybenzaldehydu s nitromethanem a bylo zjištěno, že ji lze opakovat desetkrát beze ztráty enantioselektivity.	Recyklace; enantioselektivita; katalýza; Cu(II) komplexy; 2-pyridin-2-ylimidazolidin-4-thion; Henryho reakce
eng	Recyclable Enantioselective Catalysts Based on Copper(II) Complexes of 2-(Pyridine-2-yl)imidazolidine-4-thione: Their Application in Asymmetric Henry Reactions	This paper describes the preparation of enantioselective catalysts based on derivatives of imidazolidine-4-thione and their subsequent anchoring by means of a sulfur atom on a polymeric carrier. First, we verified the catalytic activity and enantioselectivity in the Henry reaction of the homogeneous variants of the catalysts, i.e., the copper(II) complexes of 2-(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-thiones and 4-benzylsufanyl-2-(pyridine-2-yl)imidazolines themselves. It was found that these catalysts exhibit high enantioselectivity (up to 98% ee). Subsequently, the imidazolidine-4-thione catalysts were immobilized by anchoring to polymeric carriers based on a copolymer of styrene and 4-vinylbenzyl chloride. These heterogeneous catalysts were analogously tested with regard to their catalytic activity and enantioselectivity in the Henry reaction, and more-over, the possibility of their separation and reuse was studied. It was found that all the prepared immobilized catalysts are highly enantioselective (up to 97% ee). Their recycling ability was tested in Henry reaction of 2-methoxybenzaldehyde with nitromethane. It was found that they can be recycled more than ten times without any decrease of their enantioselectivity. Therefore, they present a better means of catalysis than the original copper(II) complexes of imidazolidine-4-ones from both economic as well as ecological points of view. Thus, such immobilized catalysts exhibit high application potential for the asymmetric Henry reaction.	asymmetric catalysis; enantioselectivity; heterogeneous catalysis; immobilization; supported catalysts

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte