Publikace detail

Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C-N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines

Autoři: Brož Břetislav | Růžičková Zdeňka | Šimůnek Petr

Rok: 2016

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: ARKIVOC

Název nakladatele: ARKAT USA, Inc

Místo vydání: Gainesville

Strana od-do: 118-141

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Syntéza [1,2-a]-kondenzovaných tricyklických dihydrochinolinů palladiem katalyzovaným intramolekulárním C-N cross-couplingem polarizovaných heterocyklických enaminů	Byla nalezena nová metodika pro syntézu [1,2-a]-kondenzovaných tricyklických dihydrochinolinů. Klíčovým krokem metody je intramolekulární Buchwald-Hartwigova aminace, která je vhodná pro halogenované (brom i chlor) cyklické enaminoketony, enaminoestery a enaminonitrily s různou velikostí kruhu (5- až 7-mi člen). Optimální reakční podmínky (zdroj palladia, báze, ligand) závisí na velikosti kruhu enaminu a vzniká při nich 65-98% tricyklického produktu. Produkty tvoří s kyselinou chloristou odpovídající soli.	Buchwald-Hartwigova reakce; enaminony; palladium; aminace; cross-coupling
eng	Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C-N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines	A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from five- to seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on the ring size of the starting enamine, giving 65-98% yield of the tricyclic product. A treatment of the products with perchloric acid gives respective quinolinium perchlorates.	Buchwald-Hartwig reaction; enaminones; palladium; amination; cross-coupling

Search

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte