Publikace detail

Reduction of N-Nitrosaminoquinolinediones with LiAlH4-an Easy Path to New Tricyclic Benzoxadiazocines

Autoři: Klásek Antonín | Lyčka Antonín | Křemen Filip | Růžička Aleš | Rouchal Michal

Rok: 2016

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Helvetica Chimica Acta

Název nakladatele: Wiley-VCH

Místo vydání: Weinheim

Strana od-do: 50-62

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Redukce N-nitrosaminochinolindionů pomocí LiAlH4-, snadná cesta k novým tricyklickým benzoxadiazocínům.	3-Butylaminochinolindiony (1) reagují s NaNO2 v AcOH za vzniku odpovídajících N-nitroso derivátů (2). Analogickou reakcí 4-hydroxy-3-butylaminochinolindionů (5), které byly připraveny redukcí ze sloučeniny 1 působením NaBH4, vznikají příslušné nitrosaminy (4). Redukce modelových sloučenin 2 a 4 v přítomnosti Zn jako redukčního činidla při různě variovaných reakčních podmínkách byly neúspěšná, nicméně, redukcí přítomné oxo a laktámové funkční skupiny pomocí LiAlH4 byly získány takové produkty, které následnou reakcí s HNCO generovaly nové tricyklické benzoxadiazociny (9). Všechny sloučeniny byly charakterizovány pomocí IČ; H-1-, C-13-NMR (v některých případech byly rovněž použita N-15-NMR) spektroskopie a EI a/nebo ESI hmotnostní spektroskopie. Struktura sloučeniny 9 byla determinována za použití X-ray difrakčních metod.	reakční produkty; 3-aminochinolin-2,4(1H,3H)-diony; 3-hydroxychinolon-2,4-diony; nitrosaminy; alkaloidy
eng	Reduction of N-Nitrosaminoquinolinediones with LiAlH4-an Easy Path to New Tricyclic Benzoxadiazocines	3-Butylaminoquinolinediones (1) react with NaNO2 in AcOH to give the corresponding N-nitrosoderivatives (2). The analogous reactions of 4-hydroxy-3-butylaminoquinolinediones (5), prepared by the reduction of 1 with NaBH4, produce the corresponding nitrosamines (4). The reduction of both 2 and 4 with Zn under different conditions was non-productive, but the reduction of both compounds with LiAlH4 at the oxo and lactame groups yielded impure products, generating new tricyclic benzoxadiazocines (9) by a reaction with HNCO. All compounds were characterized by IR, H-1-, and C-13-NMR (in some cases, N-15-NMR also) spectroscopy and EI and/or ESI mass spectrometry. The X-ray structure of compound 9g was determined.	reaction-products; 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones; 3-hydroxyquinoline-2,4-diones; nitrosamines; alkaloids

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte