Publikace detail

Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions

Autoři: Mohite Pravinkumar | Drabina Pavel | Bureš Filip

Rok: 2017

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Synthesis

Strana od-do: 1613-1622

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Série chirálních primárních aminů nesoucích fragment α-aminokyseliny a benzo[d]imidazolu a jejich využití v asymetrické aldolizace	Byla vyvinuta reakční cesta vedoucí k chirálním primárním aminům nesoucím fragment α-aminokyseliny a benzo[d]imidazolu. Šest výchozích esenciálních α-aminokyselin bylo využito ve čtyřkrokové syntéze k přípravě cílových chirálních aminů. Připravené aminy byly testovány jako organokatalyzátory v asymetrické aldolizaci 4-nitrobenzaldehydu nebo isatinu s acetonem nebo cyklohexanonem. Připravené aldoly byly získány v dobrých chemických výtěžcích, v diastereoselektivitě až 97:3 (v případě reakce s cyklohexanonem) a s enantioselektivitou až 71 % ee. Jako kokatalyzátory byly využity trifluoroctová a benzoová kyselina.	α-aminokyseliny; benzo[d]imidazoly; aminy; organokatalýza; aldolizace
eng	Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions	A straightforward reaction path towards chiral primary amines bearing α-amino acid and benzo[d]imidazole pendants has been developed. Six starting essential α-amino acids were converted into the target chiral amines in a four-step synthesis. The prepared amines were screened as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde or isatin and acetone or cyclohexanone. The aldol adducts were obtained in good chemical yields, diastereoselectivity¬ up to 97:3 (reactions with cyclohexanone), and enantioselectivity up to 71% ee. Trifluoroacetic acid and benzoic acid proved to be the best cocatalysts for the aldol process on 4-nitrobenzaldehyde and isatin, respectively.	α-amino acids; benzo[d]imidazoles; amines; organocatalysis; aldol reaction

Search

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte