Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

2,5-Diaryl-4-hydroxy-1,3-thiazoly s fluorescenčními vlastnostmi.
Autoři: Hanusek Jiří | Kammel Richard | Tarabová Denisa | Nepraš Miloš
Rok: 2017
Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster
Strana od-do: nestránkováno
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze 2,5-Diaryl-4-hydroxy-1,3-thiazoly s fluorescenčními vlastnostmi. Na našem pracovisti se dlouhodobě zabýváme transformačními reakcemi α-bromlaktonů a α-bromlaktamů, vedoucími nejčastěji právě k derivátům 1,3-thiazolu. Reakcí 3-brom-1-benzofuran-2(3H)-onu resp. 3-brom-1,3-dihydro-2H-indol-2-onu s aromatickými thioamidy byly připraveny [2, 3] dvě série 2-aryl-5-(2-hydroxyfenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazolů resp. 2-aryl-5-(2-aminofenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazolů (Obr. 1) vykazujících intenzivní fluorescenci v aprotických rozpouštědlech (dioxan, DMSO, CH2Cl2, acetonitril) a to jak v ionizované, tak i neionizované podobě. Kvantové výtěžky první série vykazující zářivě modrou/oranžovou fluorescenci se podle substituce a rozpouštědla pohybovaly v rozmezí Φ = 0.12-0.93 (neionizovaná forma)/ Φ = 0.26-0.68 (ionizovaná forma), kdežto u druhé série byla pozorována žlutozelená/červeno-oranžová fluorescence s Φ = 0.11-0.41 (neionizovaná forma)/ Φ = 0.13-0.36 (ionizovaná forma). Jako klíčový parametr, ovlivňující fluorescenční charakteristiky byla kromě substitučních efektů identifikována i intramolekulární vodíková vazba.