Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Měďnaté komplexy 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thionů jako enantioselektivní katalyzátory pro Henryho reakci
Autoři: Nováková Gabriela | Drabina Pavel | Sedlák Miloš
Rok: 2017
Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster
Strana od-do: nestránkováno
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Měďnaté komplexy 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thionů jako enantioselektivní katalyzátory pro Henryho reakci Produkty asymetrické Henryho reakce jsou neracemické β-nitroalkoholy, které představují důležité intermediáty sloužící k syntéze řady farmaceutických produktů. Z tohoto důvodu patří Henryho reakce mezi jednu z nejvíce studovaných asymetrických reakcí využívaných k hodnocení známých nebo nově připravených enantioselektivních katalyzátorů. Asymetrická Henryho reakce vyžaduje použití vhodných chirálních, opticky čistých ligandů často v kombinaci s ionty kovů, přičemž nejlepších výsledků bývá dosaženo v případě použití měďnatých komplexů [1]. V předchozí práci byla studována příprava a vlastnosti recyklovatelných enantioselektivních katalyzátorů pro Henryho reakci na bázi měďnatých komplexů substituovaných 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thionů, kdy bylo dosaženo vysoké katalytické aktivity, výborné enantioselektivity a mnohonásobné recyklace katalyzátoru [2]. V návaznosti na tyto výsledky byly studovány další imidazolidin-4-thionové katalyzátory. Cílem této práce bylo připravit novou sérii substituovaných 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thionů a studovat katalytické aktivity jejich měďnatých komplexů na Henryho reakci. Bylo zjištěno, že nejúčinější katalyzátor poskytuje odpovídající β-nitroalkoholy s enantioselektivitou až 98 % ee. Dále byla provedena imobilizace měďnatých komplexů těchto imidazolidin-4-thionů na polymerní nosič (botnavý chlormethylovaný polystyren) s ohledem na jejich možné využití jako recyklovatelné katalyzátory. Připravený heterogenní katalyzátor byl studován na Henryho reakci z hlediska katalytické aktivity, enantioselektivity a snadnosti recyklace [3]. 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thiony, měďnatý komplex, Henryho reakce, enantioselektivní katalyzátor