Univerzita Pardubice Fakulta chemicko- technologická

Univerzita Pardubice

Zaměstnanci
|
Studenti
English

Publikace detail

Synthesis and properties of push-pull imidazole derivatives with application as photoredox catalysts

Autoři: Hloušková Zuzana | Bureš Filip

Rok: 2017

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: ARKIVOC

Strana od-do: 330-342

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Syntéza a vlastnosti push-pull derivátů imidazolu využitelných jako fotoredoxní katalyzátory	Byly připraveny dvě nové push-pull molekuly nesoucí imidazol-4,5-dikarbonitril jako akceptor a thiofen resp. 2-methoxythiofen jako donor, molekuly byly designovány pro použití ve fotoredoxní katalýze. Komerčně dostupný imidazol-4,5-dikarbonitril byl nejprve bromován a N-methylován. Následnou Suzukiho-Miyaurovou cross-couplingovou reakcí s thiofen- resp. 5-methoxythiofenboronovou kyselinou byly připraveny cílové produkty. Struktura látek byla potvrzena obvyklými analytickými metodami, struktura 5-methoxythiofenového derivátu byla potvrzena X-ray analýzou. Termánlí stabilitu potvrdily DSC analýzy. Vlastnosti látek byly rovněž studovány pomocí UV-VIS absorpční spektroskopie a byly provedeny DFT kalkulace. Obě molekuly byly testovány jako fotoredoxví katalyzátory cross-dehydrogenačního couplingu tetrahydroisochinolinu s nitromethanem.	imidazol-4,5-dikarbonitril; push-pull; fotoredoxní katalýza; cross-dehydrogenační coupling
eng	Synthesis and properties of push-pull imidazole derivatives with application as photoredox catalysts	Two new push-pull molecules with imidazole-4,5-dicarbonitrile acceptor, thiophene and 2-methoxythiophene donors with potential use in photoredox catalysis were designed and prepared. The synthesis started from commercially available imidazole-4,5-dicarbonitrile and its bromination and N-methylation. Subsequent Suzuki-Miyaura cross-coupling with (5-methoxy)thiophene-derived boronic acids afforded target push-pull derivatives. Beside common analytical methods, the molecular structure of 5-methoxythiophen-2-yl derivative has also been verified by X-ray analysis. DSC analyses showed remarkable thermal stabilities of both target derivatives with T-m and T-D values above 150 and 270 degrees C, respectively. Fundamental properties and extent of the intramolecular charge-transfer were further studied by UV-VIS absorption spectra and DFT calculations. Fundamental photoredox properties of target imidazole derivatives were elucidated. Both push-pull molecules were preliminary tested as photoredox catalysts in cross-dehydrogenative coupling reaction between tetrahydroisoquinoline and nitromethane and the results were compared with those obtained by pyrazine2,3-dicarbonitrile-derived catalyst.	Imidazole-4,5-dicarbonitrile; push-pull; photoredox catalysis; cross-dehydrogenative coupling