Publikace detail

Příprava substituovaných 3-brom-1,3-dihydro-2H-indol-2-onů

Autoři: Marek Lukáš | Hanusek Jiří

Rok: 2018

Druh publikace: ostatní - článek ve sborníku

Název zdroje: Sborník příspěvků : studentská vědecká odborná činnost 2017/2018

Název nakladatele: Univerzita Pardubice

Místo vydání: Pardubice

Strana od-do: 111-116

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Příprava substituovaných 3-brom-1,3-dihydro-2H-indol-2-onů	S ohledem na co nejmenší počet syntetických kroků byla jako nejpřímější (jednokroková) metoda zvolena bromace oxindolů. Byla vyzkoušena celá řada bromačních činidel – elementární brom, N-bromsukcinimid, dioxan-dibromid a bromid měďnatý, z nichž pouze první a poslední jmenované činidlo poskytovalo požadovaný produkt monobromace do polohy 3-. Vzhledem k tomu, že bromace bromem prakticky probíhá jen v toxickém a drahém tetrachlormethanu a vede k maximálně 40% zastoupení produktu monobromace v reakční směsi – byla tato metoda po sérii optimalizačních experimentů s výjimkou přípravy látky 2a opuštěna. Jako mnohem vhodnější se u substituovaných oxindolů 1b a 1c projevila bromace bromidem měďnatým ve směsi ethyl-acetátu a chloroformu, inspirovaná literaturou, popisující přípravu 3,3-dibromoxindolu (3a). Modifikace metody spočívala jednak ve snížení množství bromačního činidla (max. 2 ekvivalenty) a dále v přídavku chloroformu, který se osvědčil jako kosolvent při analogické bromaci ketonů	3-brom-1,3-dihydro-2H-indol-2-ony; bromace

Vyhledávání