Univerzita Pardubice Fakulta chemicko- technologická

Univerzita Pardubice

Zaměstnanci
|
Studenti
English

Publikace detail

Syntéza a fluorescenční vlastnosti 2,5-difenyl-4-hydroxy- a 2,5-difenyl-4-acetoxyheteroazolů

Autoři: Finger Vladimír | Hanusek Jiří

Rok: 2019

Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster

Strana od-do: nestránkováno

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Syntéza a fluorescenční vlastnosti 2,5-difenyl-4-hydroxy- a 2,5-difenyl-4-acetoxyheteroazolů	1,3-Heteroazolový skelet (nejběžnějšími heteroatomy v něm jsou kyslík, síra nebo dusík) se nalézá v řadě prakticky využitelných sloučenin, jako jsou různá barviva, léčiva nebo organické katalyzátory. V nedávné minulosti bylo zjištěno, že 4-hydroxy-1,3-thiazolový skelet je přítomen v řadě sloučenin s významnou fluorescenční aktivitou [1-3]. V nich přítomná hydroxyskupina se vyznačuje snadnou ionizovatelností a významně se podílí na spektrálních emisních charakteristikách (λem, εem, Stokesův posun) jak v neutrální, tak i v ionizované formě. V návaznosti na naše práce [2,3] jsme připravili dvě série látek s 2,5-difenyl-4-hydroxy heteroazolovým skeletem 1-2 a jim odpovídající acetoxyderiváty 3-4 (Obr. 1) a změřili jejich absorpční i emisní spektra. Všechny připravené sloučeniny vykazují fluorescenci v aprotických rozpouštědlech (dioxan, DMSO, CH2Cl2, THF, EtOAc). Kvantové výtěžky 4-hydroxythiazolů (1) vyznačujících se zářivě modrou fluorescenci se podle substituce a rozpouštědla pohybovaly v rozmezí Φ = 0.07-0.87. Analogické 4-hydroxyoxazoly jsou nestálé avšak kvantový výtěžek 4-Me derivátu (který byl jako jediný připraven v čistotě dostačující pro měření) je Φ = 0.52, což je hodnota vyšší než u odpovídajícího thiazolu. Acetylace kyslíku u obou sérií hypsochromně posunuje absorpční i emisní maxima cca o 30-40 nm a snižuje kvantový výtěžek zhruba na polovinu. Všechny spektrální charakteristiky jsou lineárně závislé na Hammettových σ-konstantách.	2,5-difenyl-4-hydroxyheteroazoly; 2,5-difenyl-4-acetoxyheteroazoly; fluorescence