Univerzita Pardubice Fakulta chemicko- technologická

Univerzita Pardubice

Zaměstnanci
|
Studenti
English

Publikace detail

Využití asymetrické Henryho reakce pro přípravu Clavaminolu a Xestoaminolu C.

Autoři: Nováková Gabriela | Drabina Pavel | Sedlák Miloš

Rok: 2019

Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster

Strana od-do: nestránkováno

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Využití asymetrické Henryho reakce pro přípravu Clavaminolu a Xestoaminolu C.	Sfingolipidy představují důležitou strukturní a funkční složku buněčných membrán. Vyskytují se nejen u prakticky všech živočichů, rostlin či hub, ale i u řady prokaryotických organismů. Jedná se o strukturně velmi různorodou třídu sloučenin, jejichž základem je tzv. sfingoidní báze (charakteristická přítomností různých funkčních skupin a dlouhým alifatickým řetězcem), na níž je amidovou vazbou navázána libovolná mastná kyselina. [1] V posledních letech si řada sfingoidních bazí (např. Spisulosin, Safingol, Clavaminol A-N nebo Xestoaminol A-C) získala značnou pozornost, a to zejména díky své protinádorové aktivitě. [2] Sfingoidní báze mohou být připraveny různými syntetickými cestami [2-3], včetně Henryho reakce a následné redukce nitroskupiny. Cílem této práce bylo studium katalytické aktivity a enantioselektivity vybraných enantioselektivních katalyzátorů asymetrické Henryho reakce při syntéze Clavaminolu A resp. Xestoaminolu C, a jejich stereoizomerů. Bylo zjištěno, že nejúčinnější katalyzátor poskytuje příslušný nitroalkohol s enantioselektivitou vyšší než 90 % ee. Zároveň byla studována katalytická aktivita a možnost recyklace imobilizované formy katalyzátoru. V tomto případě byl získán nitroalkohol s enantioselektivitou 90 % ee, navíc nedošlo ani po desetinásobné recyklaci ke snížení enantioselektivity.	Henryho reakce; Clavaminol; Xestoaminol C