Univerzita Pardubice Fakulta chemicko- technologická

Univerzita Pardubice

Zaměstnanci
|
Studenti
English

Publikace detail

N,N-difenylthiofen-2-amin jako donorní jednotka pro push-pull chromofory

Autoři: Štursová Kateřina | Klikar Milan | Kulhánek Jiří

Rok: 2020

Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster

Strana od-do: nestránkováno

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	N,N-difenylthiofen-2-amin jako donorní jednotka pro push-pull chromofory	Organické push-pull chromofory jsou sloučeniny tvořené π-konjugovaným systémem násobných vazeb, který je dále dekorován vhodnými elektrondonorními a akceptorními substituenty. Vzájemnou interakcí těchto substituentů dochází k intramolekulárnímu přenosu náboje v push-pull molekule. Tyto vysoce polarizované molekuly poté disponují mimořádnými optoelektronickými vlastnosmi. Díky těmto vlastnostem se push-pull chromofory staly fenoménem v oblasti materiálové chemie, využívají se zejména v optoelektronických a polovodičových zařízeních, ale jejich aplikační rozsah zahrnuje například i oblast biozobrazování. Trifenylamin (TFA) se řadí mezi nejpopulárnější elektrondonorní jednotky využívané v push-pull chromoforech. Systematická náhrada jednoho fenylového jádra v TFA za heteroaromatický thiofen poskytuje N,N-di-fenylthiofen-2-amin (DFTA) jako poměrně nový donorní prekurzor disponující oproti TFA vyšší donorní silou i polarizabilitou. V současné době jsou přípravy DFTA založeny především na moderních cross-couplingových reakcích. Avšak tyto reakce využívají drahé katalyzátory, nutnost prace pod inertní atmosférou a rovněž poskytují nízké výtěžky. Proto je zajímavou alternativou syntézy DFTA budování thiofenového kruhu za využití cyklokondenzačních reakcí. Tato syntéza využívá jako výchozí látku levný a komerčně dostupný N,N-difenylacetamid. Čtyřkroková reakční cesta poté poskytuje cílový DFTA v uspokojivém výtěžku, nevyužívá drahé katalyzátory a nevyžaduje práci pod inertní atmosférou. DFTA jako donorní prekurzor lze v „ortho“ poloze thiofenu dále snadno lithiovat či halogenovat a tím vytvořit reakční centrum pro tvorbu C-C vazby ve smyslu cross-couplingové reakce. Tímto způsobem lze DFTA skelet snadno zavést do libovolné struktury push-pull chromoforu.	difenylthiofen-2-amin; push-pull; chromofory; optoelektronika