Publikace detail

Synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction

Autoři: Marek Lukáš | Kolman Lukáš | Váňa Jiří | Svoboda Jan | Hanusek Jiří

Rok: 2021

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Beilstein Journal of Organic Chemistry

Název nakladatele: Beilstein-Institut

Místo vydání: Frankfurt am Main

Strana od-do: 527–539

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Syntéza (Z)-3-[amino(fenyl)methyliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-onů s využitím Eschenmoserovy reakce	V tomto článku je popsána vysoce modulární metoda pro syntézu (Z)-3-[amino(fenyl)methyliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-onů vycházející ze snadno dostupných 3-bromoxindolů nebo (2-oxinolin-3-yl)triflátu a thioacetamidů nebo thiobenzamidů. Byla připravena série 49 sloučenin, z nichž některé vykazují významnou inhibiční aktivitu vůči tyrosin kináze, ve výtěžcích 70–97 %, které jsou vyšší než uvádí jiné publikované práce. Metoda zahrnuje Eschenmoserovu reakci, která je velmi snadná (i bez použití thiofilu s výjimkou terciárních amidů) a lze ji provést i ve větším měřítku. (Z)-Konfigurace všech produktů byla potvrzena s pomocí NMR.	3-bromoxindoly; Eschenmoserova reakce; thioamidy; thiobenzamidy; (Z)-3-[amino(fenyl)methyliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ony
eng	Synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction	A highly modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from 70 to 97% and always surpassing those obtained by other published methods. The method includes an Eschenmoser coupling reaction, which is very feasible (even without using a thiophile except tertiary amides) and scalable. The (Z)-configuration of all products was confirmed by NMR techniques.	3-bromooxindoles; Eschenmoser coupling reaction; thioamides; thiobenzamides; (Z)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte