Publikace detail

Mechanism of Alkyl Chloroformate-Mediated Esterification of Carboxylic Acids in Aqueous Media

Autoři: Opekar Stanislav | Kvíčala Jaroslav | Moos Martin | Pejchal Vladimír | Šimek Petr

Rok: 2021

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Journal of Organic Chemistry

Strana od-do: 16293-16299

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Mechanismus alkylchlorformiátem zprostředkované esterifikace karboxylových kyselin ve vodném prostředí	Ochrana karboxylových skupin esterifikací je nejběžnější metodou v makroměřítku a mikroměřítku chemie. Esterifikace se obvykle provádí za bezvodých podmínek, avšak v chemické biologii a příbuzných oborech je hlavním problémem práce ve vodném prostředí. Metodou, která našla široké využití v mnoha výzkumných a průmyslových laboratoří je přímá esterifikace karboxylu v prostředí vodném alkoholu řízená alkyl-chlorformiátem a pyridinem. Nicméně reakční mechanismus nebyl dosud prozkoumán, pokud je nám známo, a není dobře pochopen. Zde popisujeme reakční meziprodukty a ukazujeme, že reakce probíhá prostřednictvím kontinuální tvorby N-acylpyridiniového meziproduktu, který se rozkládá několika reakčními kroky na konečný ester.	Chlorformiát; esterifikace; karboxylové kyseliny; mechanismus
eng	Mechanism of Alkyl Chloroformate-Mediated Esterification of Carboxylic Acids in Aqueous Media	The protection of carboxyl groups by esterification has been the most common method in macroscale and microscale chemistries. The esterification is usually conducted under anhydrous conditions, however, in biol. chem. and related fields, the reaction is of major concern in aqueous environments. Immediate esterification of the carboxyl in aqueous alc. media driven by an alkyl chloroformate and pyridine has been such a method which has found widespread use in many research and industrial laboratories Nevertheless, the reaction mechanism has not yet been investigated, to our knowledge, and is not well understood. Herein, we describe the reaction intermediates and demonstrate that the reaction proceeds via a continual formation of the N-acylpyridinium intermediate decomposed by several reaction channels to the final ester. The understanding of the mechanism could encourage novel laboratory applications of this important esterification method.	Chloroformate; esterification; carboxylic acid; mechanism

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte