Publikace detail

Reaction Outcome Critically Dependent on the Method of Workup: An Example from the Synthesis of 1-Isoquinolones

Rok: 2021

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Journal of Organic Chemistry

Název nakladatele: American Chemical Society

Místo vydání: Washington

Strana od-do: 8078-8088

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Závislost výsledku reakce na metodě zpracování: Příklad ze syntézy 1-isochinolonů	Pro anulaci benzonitrilů ArC ekvivalentních k N na N-methyl-2-toluamid (1) byla zjištěna nápadná závislost na metodě zpracování, usnadněná n-BuLi (2 ekv.): reakcí pomalým přidáváním vody vznikly očekávané 1-isochinolony 2; naopak pomalé nalévání reakční směsi do vody poskytlo cyklické aminaly 5 (zadržující NMe skupinu původního toluamidu). Mechanismus těchto dvou procesů je diskutován z hlediska skutečné koncentrace H+. Jak 2, tak 5 byly poté převedeny na odpovídající 1-chlorisochinoliny 3, jejichž kopulací zprostředkovanou (Ph3P)(2)NiCl2/Zn, byly získány bis-isochinoliny 4.	asymetrická allylace; enantioselektivní allylace; protinádorové látky; protoberberinové alkaloidy; elektrofilní adice; palladium(II) komplexy
eng	Reaction Outcome Critically Dependent on the Method of Workup: An Example from the Synthesis of 1-Isoquinolones	A striking dependence on the method of workup has been found for annulation of benzonitriles ArC equivalent to N to N-methyl 2-toluamide (1), facilitated by n-BuLi (2 equiv): quenching the reaction by a slow addition of water produced the expected 1-isoquinolones 2; by contrast, slow pouring of the reaction mixture into water afforded the cyclic aminals 5 (retaining the NMe group of the original toluamide). The mechanism of the two processes is discussed in terms of the actual H+ concentration in the workup. Both 2 and 5 were then converted into the corresponding 1-chloroisoquinolines 3, coupling of which, mediated by (Ph3P)(2)NiCl2/Zn, afforded bis-isoquinolines 4.	chiral bipyridine n,n'-dioxides; asymmetric allylation; enantioselective allylation; antitumor agents; facile synthesis; protoberberine alkaloids; electrophilic additions; palladium(II) complexes; allylic substitution

Search

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte