Publikace detail

Eschenmoser coupling reactions starting from primary thioamides. When do they work and when not?

Autoři: Marek Lukáš | Váňa Jiří | Svoboda Jan | Hanusek Jiří

Rok: 2023

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Beilstein Journal of Organic Chemistry

Název nakladatele: Beilstein-Institut

Místo vydání: Frankfurt am Main

Strana od-do: 808-819

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Eschenmoserovy kopulační reakce vycházející z primárních thioamidů. Kdy fungují a kdy ne?	Byly zkoumány reakce thiobenzamidu nebo thioacetamidu s 4-brom-1,1-dimethyl-1,4-dihydroisochinolin-3(2H)-onem, 4-bromisochinolin-1,3(2H,4H)-dionem a dvěma alfa-brom(fenyl)acetamidy za různých podmínek (báze, rozpouštědlo, thiofil, teplota). Dále byly identifikovány faktory jako např. vlastnosti struktury/média, které ovlivňují distribuci produktu (Eschenmoserova kopulační reakce, Hantzschova syntéza thiazolu a eliminace na nitrily). Klíčovým faktorem pro úspěšnou Eschenmoserovu reakci je acidita intermediární α-thioiminiové soli na atomech dusíku a α-uhlíku.	Eschenmoserova kopulační reakce; Hantzschova syntéza thiazolů; isochinolin-4-ony; primární thioamidy; vztahy struktura-reaktivita
eng	Eschenmoser coupling reactions starting from primary thioamides. When do they work and when not?	Reactions of thiobenzamide or thioacetamide with 4-bromo-1,1-dimethyl-1,4-dihydroisoquinoline-3(2H)-one, 4-bromoisoquino-line-1,3(2H,4H)-dione and two alpha-bromo(phenyl)acetamides were examined under various conditions (base, solvent, thiophile, tem-perature) and structure/medium features that influence product distribution (Eschenmoser coupling reaction, Hantzsch thiazole syn-thesis and elimination to nitriles) were identified. The key factor that enables the successful Eschenmoser coupling reaction involves the optimum balance in acidity of nitrogen and carbon atoms of the intermediary alpha-thioiminium salts.	Eschenmoser coupling reaction; Hantzsch thiazole synthesis; isoquinolin-4-ones; primary thioamides; structure-reactivity relationships

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte