Publikace detail

Immobilization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridine-Oxazoline Ligand and Its Application in Asymmetric Continuous Flow Synthesis of Benzosultams

Rok: 2023

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Journal of Organic Chemistry

Název nakladatele: American Chemical Society

Místo vydání: Washington

Strana od-do: 15189-15197

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Imobilizace trifluormethyl-substituovaného pyridin-oxazolinového ligandu a jeho aplikace v asymetrické kontinuální syntéze benzosultamů	Tato studie představuje zlepšenou syntetickou cestu k ligandu (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu a jeho aplikaci jako vysoce aktivního a enantioselektivního katalyzátoru v adici arylboronových kyselin k cyklickým N-sulfonylketiminům. Imobilizace takového ligandu byla dosažena použitím komerčně dostupného výchozího materiálu a nosiče PS-PEG TentaGel S NH2, což vedlo ke stabilnímu heterogennímu katalyzátoru. Ačkoli ukotvený katalyzátor vykazoval mírné snížení enantioselektivity a čtyřnásobné snížení reakční rychlosti, vykazoval pozoruhodnou stabilitu umožňující 10 po sobě jdoucích reakčních cyklů. Kromě toho úspěšný přechod na kontinuální průtokový systém prokázal ještě vyšší TON ve srovnání s vsádkovým uspořádáním. Tato zjištění poskytují cenné poznatky o vývoji účinných průtokových reaktorů pro kontinuální syntézu benzosultamů, což dále posouvá oblast asymetrické katalýzy.	katalyzované enantioselektivní adice; arylboronové kyseliny; arylace; ketiminy; benzosultamy; kontinuální průtoková syntéza
eng	Immobilization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridine-Oxazoline Ligand and Its Application in Asymmetric Continuous Flow Synthesis of Benzosultams	This study presents an improved synthetic route to ligand (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole and its application as a highly active and enantioselective catalyst in the addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonylketimines. Immobilization of such a ligand was achieved using a commercially available starting material and a PS-PEG TentaGel S NH2 support, resulting in a stable heterogeneous catalyst. Although the anchored catalyst exhibited a slight reduction in enantioselectivity and a 4-fold decrease in reaction rate, it displayed remarkable stability, enabling 10 consecutive reaction cycles. Furthermore, the successful transition to a continuous flow system demonstrated even higher turnover numbers compared to batch arrangements. These findings provide valuable insights into the development of efficient flow reactors for continuous synthesis of benzosultams, further advancing the field of asymmetric catalysis.	catalyzed enantioselective addition; arylboronic acids; arylation; ketimines; benzosultams; continuous flow synthesis

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte