Publikace detail

Divergent photoreduction of nitroaromatic compounds catalysed by dithienoquinoxaline

Rok: 2025

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Journal of Catalysis

Název nakladatele: Elsevier Science Inc.

Místo vydání: New York

Strana od-do: 116033

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Divergentní fotoredukce nitroaromatických sloučenin katalyzovaná dithienochinoxalinem	Nitroaromatické sloučeniny lze snadno redukovat na aniliny pomocí řady chemických redukčních činidel. Chemodivergentní a chemoselektivní redukce funkcionalizovaných nitroaromatických sloučenin na cenné nitroso-, azo(xy-), (hydr)azo- a (hydroxyl)aminoderiváty však zůstává poměrně nejasná. Byly testovány elektro- a fotochemické strategie využívající různé katalytické systémy a reakční média, většina z nich se zaměřila na jednotlivé redukční produkty. Představujeme fotoredoxně umožněnou chemodivergentní redukci nitroaromatických sloučenin na nitroso-, bis-(N,O-diacetyl)-N-arylhydroxylaminové, azoxy-, azo- a aminoderiváty. Vyvinutý postup využívá jako redukční činidla nový fotokatalyzátor, 6,9-dimethoxydithieno[2,3-f:3′,2′-h]chinoxalin-2,3-dikarbonitril, a Hantzschův ester/triethanolamin. S tímto jediným organickým fotokatalyzátorem lze měnit reakční prostředí, teplotu, čas a množství katalyzátoru, aby se dosáhlo chemodivergentní fotoredukce nitroaromatických sloučenin s různými funkčními skupinami a aby se zpřístupnila knihovna cenných produktů. Aplikace této metodologie na vícegramové přípravy molekul farmaceutického a průmyslového významu zdůrazňuje její praktickou užitečnost.	dithienochinoxalin; fotoredoxní katalýza, nitroaromáty, chemodivergence; fotochemická redukce
eng	Divergent photoreduction of nitroaromatic compounds catalysed by dithienoquinoxaline	Nitroaromatic compounds can be conveniently reduced to anilines with the aid of a variety of chemical reductants. However, chemodivergent and chemoselective reduction of functionalized nitroaromatics into valuable nitroso, azo(xy), (hydr)azo and (hydroxyl)amino derivatives remains rather elusive. Electro- and photochemical strategies utilizing various catalytic systems and reaction media have been tested but most have been directed towards individual reduction products. Here, we present the photoredox-enabled chemodivergent reduction of nitroaromatics to nitroso, bis-(N,O-diacetyl)-N-arylhydroxylamine, azoxy, azo and amino derivatives. The developed protocol utilizes a novel photocatalyst, 6,9-dimethoxydithieno[2,3-f:3 ',2 '-h]quinoxaline-2,3-dicarbonitrile, and Hantzsch ester/triethanolamine as reductants. With the single organic photocatalyst, the reaction environment, temperature, time and catalyst loading can be varied to achieve chemodivergent photoreduction of nitroaromatics bearing various functional groups and to access a library of valuable products. The application of this methodology to multigram preparations of molecules of pharmaceutical and industrial relevance highlights its practical utility.	Diethienoquinoxaline; Photoredox catalysis; Nitroaromatic compounds; Chemodivergency; Photochemical reduction

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte