Publikace detail

Synthesis of 1-Fluoroalkyl-5-Substituted-1,2,3-Triazoles from Carbonyl-Stabilized Phosphonium Ylides

Rok: 2025

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Journal of Organic Chemistry

Název nakladatele: American Chemical Society

Místo vydání: Washington

Strana od-do: 11838-11843

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Syntéza 1-fluoralkyl-5-substituovaných 1,2,3-triazolů s karbonylem stabilizovaných fosfonium ylidů	Je prezentována mírná, rychlá a regioselektivní cyklizace azidofluoralkanů s karbonylem stabilizovanými fosfonium ylidy, která vede k tvorbě 1-fluoralkyl-5-substituovaných-1,2,3-triazolů. Syntetická metoda snáší vzduch a vodu, je realizována při pokojové teplotě ve vhodném rozpouštědle a neobsahuje kovy. Oba výchozí materiály jsou komerčně dostupné a snadno se připravují. Cyklizační metoda byla rozšířena na 4-halogensubstituované analogy cílových triazolů, které podstoupily buď rhodiem katalyzovanou transanulaci s benzonitrilem za vzniku unikátně substituovaných N-fluoralkylovaných 4-halogenimidazolů, nebo cross-couplingové reakce za vzniku plně substituovaných N-fluoralkylovaných triazolů.	azid-alkyn cykloadice; 1,5-disubstituované 1,2,3-triazoly; regioselektivní syntéza; 1,2,3-triazoly; fluor
eng	Synthesis of 1-Fluoroalkyl-5-Substituted-1,2,3-Triazoles from Carbonyl-Stabilized Phosphonium Ylides	A mild, rapid, and regioselective cyclization of azidofluoroalkanes with carbonyl-stabilized phosphonium ylides, resulting in the formation of 1-fluoroalkyl-5-substituted-1,2,3-triazoles, is presented. The synthetic method tolerates air and water, works at room temperature in a benign solvent, and is metal-free. Both starting materials are commercially available and easily prepared. The cyclization method was expanded to 4-halogen-substituted analogues of target triazoles, which underwent either rhodium-catalyzed transannulation with benzonitrile to yield uniquely substituted N-fluoroalkylated 4-haloimidazoles or cross-coupling reactions to produce fully substituted N-fluoroalkylated triazoles.	azide-alkyne cycloaddition; high-yielding synthesis; 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles; regioselective synthesis; nh-1,2,3-triazoles; inhibitors; discovery; ligation; fluorine; ketone

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte