Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Dicyanopyrazine: 10th Anniversary in Photoredox Catalysis
Rok: 2025
Druh publikace: článek v odborném periodiku
Název zdroje: The Chemical Record
Název nakladatele: Chemical Society of Japan
Místo vydání: Tokyo
Strana od-do: e202500134
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Dikyanopyrazin: 10. výročí fotoredoxní katalýzy V posledním desetiletí byl dikyanopyrazin popsán jako čistě organický fotokatalyzátor schopný iniciovat řadu bezprecedentních fotoredoxních transformací. Nejnovější objevy také poukázaly na snadnou fotocyklizaci katalyzátoru na derivát chinoxalin-2,3-dikarbonitrilu, který se ukázal jako aktivní katalytická substance. Mezi jeho hlavní fotochemické vlastnosti patří absorpční pásmo pokrývající modrou spektrální oblast, dostatečně dlouho žijící triplet a reverzibilní první redukce doprovázená tvorbou odpovídajícího radikálového aniontu. Dvoufotonová fotoredoxní katalýza prostřednictvím (následného) fotoindukovaného přenosu elektronů může být tedy snadno provedena, a to buď za účelem oxidace, nebo redukce různých substrátů. Tato recenze shrnuje první syntetické pokusy o dikyanopyrazinový katalyzátor, jeho další vylepšení, strukturní modifikace, fotochemické vlastnosti a také se zabývá aplikací fotokatalyzátorů na bázi pyrazin-2,3-dikarbonitrilu a chinoxalin-2,3-dikarbonitrilu v rámci fotoredoxní katalýzy. dikyanopyrazin; dithienochinoxalin; fotokatalyzátor; fotoredoxní cktalýza; vlastnosti struktura-reaktivita
eng Dicyanopyrazine: 10th Anniversary in Photoredox Catalysis The last decade unveiled dicyanopyrazine as a purely organic photocatalyst capable of initiating a variety of unprecedented photoredox transformations. The latest discoveries also pointed to a facile Mallory-type photocyclization of the catalyst to quinoxaline-2,3-dicarbonitrile derivative, which proved to be the active catalytic species. Its principal photochemical properties involve the absorption band covering the blue spectral region, a sufficiently long-lived triplet, and the reversible first reduction accompanied by the formation of the corresponding radical anion. Hence, two-photon photoredox catalysis via (consecutive) photoinduced electron transfer can be conveniently accomplished to either oxidize or reduce various substrates. This review summarizes the first synthetic attempts toward dicyanopyrazine catalyst, its further improvements, structural modifications, photochemical properties, and also covers the application of pyrazine-2, 3-dicarbonitirle and quinoxaline-2,3-dicarbonitrile-based photocatalysts across the photoredox catalysis. dicyanopyrazine; dithienoquinoxaline; photocatalysts; photoredox catalysis; structure-property relationships