Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Addition of Lithium Silylamides to 1,2-Dicyanobenzene: Isoindoline-1,3-diimine Derivatives Investigated by NMR/XRD/DFT Approach
Autoři: Majerová Stanislava | Chlupatý Tomáš | Samsonov Maksim Andreevich | Cvacka Josef | Prochazkova Eliska | Růžička Aleš
Rok: 2025
Druh publikace: článek v odborném periodiku
Název zdroje: Inorganic Chemistry
Název nakladatele: American Chemical Society
Místo vydání: Washington
Strana od-do: 7592-7606
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Adice lithných silylamidů na 1,2-dikyanobenzen: deriváty isoindolin-1,3-diiminu zkoumané metodou NMR/XRD/DFT Ftalocyaniny a jejich stavební bloky, isoindolin-1,3-diiminy (diiminoisoindoly, DII), představují strukturně rozmanitou třídu sloučenin se schopností vytvářet komplexy s kovy a uplatňovat se v různých oblastech od medicíny po fotovoltaiku a homogenní katalýzu. Podle této studie lze monosubstituované diiminoisoindoly, jejich vyšší homology a komplexy efektivně připravit adicí silylovaných lithiových amidů na 1,2-dikyanobenzen s následnou mírnou protonolýzou nebo kondenzací. Adice DII na karbodiimidy nebo reakce lithiovaných DII s acylchloridy poskytují DII-guanidiny a amidoderiváty. Iminoskupina amidoderivátů je přednostně a kvantitativně redukována borohydridem sodným. Dynamické chování a struktura všech studovaných tříd sloučenin byly zkoumány ze stereochemického hlediska - možná E/Z-izomerizace a dimerizace (DII a amidoderiváty), tautomerie (guanidiny) a stabilita v roztoku i v pevném stavu. Rezonančně asistované vodíkové vazby jsou přítomny ve všech druzích kromě redukovaných amidů, což je předurčuje k tomu, aby se v koordinační chemii staly výbornými ligandy. krystalová struktura; rovnovážné geometrie; n-h; komplexy; chemie; tautomerie; rezonance; systém; guanidiny; amidináty
eng Addition of Lithium Silylamides to 1,2-Dicyanobenzene: Isoindoline-1,3-diimine Derivatives Investigated by NMR/XRD/DFT Approach Phthalocyanines and their building blocks, isoindoline-1,3-diimines (diiminoisoindoles, DIIs), represent a structurally diverse class of compounds with the ability to make metal complexes and perform in various fields from medicine to photovoltaics and homogeneous catalysis. According to the present study, monosubstituted diiminoisoindoles, their higher homologues, and complexes can be effectively prepared by addition of silylated lithium amides to 1,2-dicyanobenzene followed by mild protonolysis or a condensation. An addition of DII to carbodiimides or reactions of lithiated DIIs with acyl chlorides give DII-guanidines and amido derivatives. The imino group of the amido derivatives is preferentially and quantitatively reduced by sodium borohydride. Dynamic behavior and structure of all studied classes of compounds were investigated from the stereochemical point of view-possible E/Z-isomerization and dimerization (DIIs and amido derivatives), tautomerism (guanidines), and stability both in solution and in solid state. The resonance-assisted hydrogen bonds are present in all species except reduced amides, predetermining them to be exceptional ligands in coordination chemistry. crystal-structure; equilibrium geometries; n-h; complexes; chemistry; tautomerism; resonance; system; guanidines; amidinate