Univerzita Pardubice Fakulta chemicko- technologická

Univerzita Pardubice

Zaměstnanci
|
Studenti
English

Publikace detail

3,6-Disubstituované deriváty DPP

Autoři: Podlesný Jan | Bureš Filip

Rok: 2016

Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster

Strana od-do: nestránkováno

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	3,6-Disubstituované deriváty DPP	Jednou z prvních aplikací DiketoPyrroloPyrrolů (DPP) bylo jejich využití jako barviv a pigmentů v různých odvětvích průmyslu jako jsou automobilový průmysl, kosmetika, textilní průmysl nebo barevné filtry pro LCD displeje. Nyní DPP nachází využití v (opto)elektronických zařízeních typu OLED, OFET, DSSC nebo OPV. Tyto aplikace jsou založeny na skutečnosti, že DPP sestává z bicyklického laktamového skeletu, který se chová jako pi-konjugovaná elektron akceptorní část. Nejfrekventovanější způsob syntézy 3,6 disubstituovaných DPP derivátů je reakce mezi (hetero)aromatickým nitrilem a sukcinátem v přítomnosti t-amylalkoholátu. Tato cesta umožňuje přípravu kvadrupolárních push pull push nebo D-pi-A-pi-D systému se dvěma periferními donory a centrálním DPP akceptorem. V takových molekulách dochází k intramolekulárnímu přenosu náboje (ICT) z donorních substituentů směrem k akceptorní části. Výrazného zvýšení rozpustnosti lze dosáhnout N alkylací centrálního laktámového jádra pomocí delších uhlovodíkových řetězců. Strukturní modifikací periferních donorů v polohách 3 a 6 lze ladit požadované vlastnosti jako jsou energie HOMO a LUMO, pozici nejdlouhovlnějšího absorbčního maxima a další. Tyto strukturní modifikace mohou být realizovány prodloužením pi-konjugovaného systému tzn. navázáním (hetero)aromatických cyklů, mezi nimiž se mohou nacházet násobné vazby. Jako vhodná reakční cesta pro takovou strukturní úpravu se ukazuje halogenace periferních substituentů základního DPP skeletu a následná cross-couplingová reakce. Tímto způsobem bylo připraveno deset nových DPP chromoforů nesoucích periferní donorní skupiny jako je 4-N,N-dimethylaminofenyl, 4-methoxyfenyl, thiofen, 2-methoxythiofen nebo ferrocen. Základní vzthay mezi strukturou a vlastnostmi těchto derivátů byly studovány pomocí UV-VIS spektroskopie, fluorescenční emisní spektroskopie, diferenční skenovací kalorimetrie a cyklické voltametrie.	DPP, push-pull molekuly, cross-couplingové reakce