Publikace detail

Synthesis, characterization and in vitro evaluation of substituted N-(2-phenylcyclopropyl)carbamates as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors

Rok: 2016

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry

Strana od-do: 173-179

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Syntéza, charakterizace a in vitro hodnocení substituovaných N-(2-fenylcyklopropyl)karbamátů jako inhibitorů acetyl- a butyrylcholinesterasy	Byla připravena a charakterizována série O-substituovaných N-2-fenylcyklopropylkarbamátů. Tyto karbamáty byly testovány jako inhibitory acetylcholinesterasy (AChE) a butyrylcholinesterasy (BChE). Bylo zjištěno, že tyto sloučeniny vykazují střední inhibiční aktivity s hodnotami IC50 v rozmezí 54.8–94.4 μM (pro AChE) a až 5.8 μM (pro BChE). Byla stanovena i selektivita AChE/BChE pro každý karbamát. Tyto hodnoty se pohybují od 0.50 do 9.46, dva karbamáty inhibovaly pouze AChE. Nejslibnější derivát byl připraven v opticky čisé podobě (4 isomery) a bylo zjištěno, že jednotlivé stereoisomery se ve schopnosti inhibovat liší jen minimálně. Cytotoxicita všech karbamátů byla určena s použitím standardního in vitro testu s Jurkatovými buňkami. S ohledem na inhibiční aktivitu a cytotoxicitu i jednoduchou přípravu se jako nejslibnější jeví O-substituovaný N-2-fenylcyklopropylkarbamát.	Karbamáty; cholinesterasa; inhibice, cyklopropanové deriváty; in vitro cytotoxicita, lipofilita
eng	Synthesis, characterization and in vitro evaluation of substituted N-(2-phenylcyclopropyl)carbamates as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors	A serie of O-substituted N-2-phenylcyclopropylcarbamates was prepared and characterized. These carbamates were tested as inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). It was found, that these compounds exhibit moderate inhibition activity with values of IC50 in the range of 54.8–94.4 μM (for AChE) and up to 5.8 μM (for BChE). The AChE/BChE selectivity for each carbamate was calculated. These values varied from 0.50 to 9.46, two carbamate derivatives inhibited only AChE selectively. The most promising derivative was prepared in all optically pure forms (four isomers). It was found that individual stereoisomers differed only slightly in the inhibition ability. The cytotoxicity of all carbamates was evaluated using the standard in vitro test with Jurkat cells. With regard to their inhibition activity and cytotoxicity as well as easy preparation, O-substituted N-2-phenylcyclopropylcarbamates can be considered as promising compounds for potential medicinal applications.	Carbamates, cholinesterase inhibitors, cyclopropane derivatives, in vitro cytotoxicity, lipophilicity

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte