Publikace detail

Electrophilic Halogenation of closo-1,2-C2B8H10

Rok: 2017

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Inorganic Chemistry

Název nakladatele: American Chemical Society

Místo vydání: Washington

Strana od-do: 5971-5975

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Elektrofilní halogenace closo-1,2-C2B8H10 sloučeniny	Počáteční studia elektrofilní halogenace dicarbaboranu closo-1,2-C2B8H10 (1) odhalila, že substituce probíhá na vrcholech B7 a B10, která jsou vzdálená od CH pozic. Průběh halogenace je silně závislý na povaze halogenačních činidel a reakčních podmínkách. Jednotlivé reakce vedly k izolování monosubstituovaných sloučenin 1,2-C2B8H9-10-X (2) (kde X = F, I) a 1,2-C2B8H9-7-X (3) (kde X = Cl, I). Disubstituované karborany 1,2-C2B8H8-7,10-X2 (4) (kde X = Cl, Br, I) byly získány za více násilných podmínek. Jednotlivé halogenové deriváty byly charakterizovány hmotnostní spektrometrií a high-field NMR (B-11, H-1,C-13) spektroskopií v kombinaci s dvourozměrnými [11B11B]-COSY, H-1{B-11(selektivními)}, a [B-11-H-1]-korelačními NMR technikami. Všechny deriváty nesoucí halogenový substituent v B10 pozici vykazují pozoruhodné opačné C-13 a H-1 NMR stínění v CH1 vrcholu, vzrůstající v řadě H < I < Br < Cl < F. Struktury derivátů 1,2-C2B8H8-7,10-X2 (kde X = Cl, I, 4b,d) byly stanoveny rentgenovou difrakční analýzou.
eng	Electrophilic Halogenation of closo-1,2-C2B8H10	Initial studies on electrophilic halogenation of the dicarbaborane closo-1,2-C2B8H10 (1) have been carried out to reveal that the substitution takes place at B7 and B10 vertexes, which are the most removed from the CH positions. The course of the halogenation is strongly dependent on the nature of the halogenation agent and reaction conditions. Individual reactions led to the isolation of the monosubstituted compounds 1,2-C2B8H9-10-X (2) (where X = F, I) and 1,2-C2B8H9-7-X (3) (where X = Cl, I). Disubstituted carboranes 1,2-C2B8H8-7,10-X2 (4) (where X = Cl, Br, I) were obtained under more forcing conditions. Individual halo derivatives were characterized by mass spectrometry and high-field NMR (B-11, H-1,C-13) spectroscopy combined with two-dimensional [11B11B]-COSY, H-1{B-11(selective)}, and [B-11-H-1]-correlation NMR techniques. All of the derivatives bearing a halogen substituent in the B10 position exhibit a remarkable antipodal C-13 and H-1 NMR shielding at the CH1 vertex, increasing in the order H < I < Br < Cl < F. The structures of 1,2-C2B8H8-7,10-X2 derivatives (where X = Cl, I, 4b,d) were established by X-ray diffraction analyses.	molecular-structure; ortho-carboranes; spectroscopy; fluorination; diffraction; derivatives; route

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte