Publikace detail

Hydrazones of 4-(Trifluoromethyl)benzohydrazide as New Inhibitors of Acetyl- and Butyrylcholinesterase

Autoři: Kratky Martin | Svrčková Katarína | Vu Quynh Anh | Štěpánková Šárka | Vinsova Jarmila

Rok: 2021

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Molecules

Název nakladatele: MDPI

Místo vydání: BASEL

Strana od-do: 989

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Hydrazony 4-(trifluormethyl)benzohydrazidu jako nové inhibitory acetyl- a butyrylcholinesterázy	Na základě širokého spektra biologické aktivity hydrazidhydrazonů, trifluormethylových sloučenin a klinického použití inhibitorů cholinesterázy jsme zkoumali hydrazony získané z 4-(trifluormethyl)benzohydrazidu a různých benzaldehydů nebo alifatických ketonů jako potenciální inhibitory acetylcholinesterázy (AChE) a butyrylcholinesterázy. (BuChE). Byly hodnoceny pomocí Ellmanovy spektrofotometrické metody. Hydrazid-hydrazony produkovaly duální inhibici obou cholinesterázových enzymů s hodnotami IC50 46,8-137,7 uM a 19,1-881,1 uM pro AChE a BuChE, v daném pořadí. Většina sloučenin byla silnějšími inhibitory AChE; čtyři z nich (2-brombenzaldehyd, 3-(trifluormethyl)benzaldehyd, cyklohexanon a 2o, 2p, 3c a 3d na bázi kafru, v tomto pořadí) produkovaly vyváženou inhibici enzymů a pouze deriváty 2-chlor/trifluormethylbenzylidenu 2d a Bylo zjištěno, že 2q jsou silnějšími inhibitory BuChE. 4-(Trifluormethyl)-N'-[4-(trifluormethyl)benzyliden]benzohydrazid 21 produkoval nejsilnější inhibici AChE prostřednictvím inhibice smíšeného typu stanovené experimentálně. Byly identifikovány vztahy mezi strukturou a aktivitou. Sloučeniny zapadají do fyzikálně-chemického prostoru pro cílení na centrální nervový systém bez zjevné cytotoxicity pro eukaryotické buněčné linie dohromady. Studie poskytuje nové poznatky o tomto CF3-hydrazid-hydrazonovém lešení.	inhibice acetylcholinesterázy; inhibice butyrylcholinesterázy; inhibice enzymů; hydrazidy; hydrazony; 4-(trifluormethyl)benzohydrazid
eng	Hydrazones of 4-(Trifluoromethyl)benzohydrazide as New Inhibitors of Acetyl- and Butyrylcholinesterase	Based on the broad spectrum of biological activity of hydrazide-hydrazones, trifluoromethyl compounds, and clinical usage of cholinesterase inhibitors, we investigated hydrazones obtained from 4-(trifluoromethyl)benzohydrazide and various benzaldehydes or aliphatic ketones as potential inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). They were evaluated using Ellman's spectrophotometric method. The hydrazide-hydrazones produced a dual inhibition of both cholinesterase enzymes with IC50 values of 46.8-137.7 mu M and 19.1-881.1 mu M for AChE and BuChE, respectively. The majority of the compounds were stronger inhibitors of AChE; four of them (2-bromobenzaldehyde, 3-(trifluoromethyl)benzaldehyde, cyclohexanone, and camphor-based 2o, 2p, 3c, and 3d, respectively) produced a balanced inhibition of the enzymes and only 2-chloro/trifluoromethyl benzylidene derivatives 2d and 2q were found to be more potent inhibitors of BuChE. 4-(Trifluoromethyl)-N'-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]benzohydrazide 2l produced the strongest inhibition of AChE via mixed-type inhibition determined experimentally. Structure-activity relationships were identified. The compounds fit physicochemical space for targeting central nervous systems with no apparent cytotoxicity for eukaryotic cell line together. The study provides new insights into this CF3-hydrazide-hydrazone scaffold.	acetylcholinesterase inhibition; butyrylcholinesterase inhibition; enzyme inhibition; hydrazides; hydrazones; 4-(trifluoromethyl)benzohydrazide

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte