Publikace detail

Efficient Synthesis of ( Z )-4-((Substituted phenylamino)methylidene)isoquinoline-1,3(2H, 4H)-diones Using the Eschenmoser Coupling Reaction

Autoři: Marek Lukáš | Váňa Jiří | Svoboda Jan | Svobodová Markéta | Hanusek Jiří

Rok: 2024

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Synthesis

Název nakladatele: Georg Thieme Verlag KG

Místo vydání: Stuttgart

Strana od-do: 518–526

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Účinná syntéza ( Z )-4-((substituovaných fenylamino)methyliden)isochinolin-1,3(2H, 4H)-dionů pomocí Eschenmoserovy reakce	Nová syntetická strategie zahrnující Eschenmoserovu reakci 4-bromisochinolin-1,3(2H,4H)-dionů se substituovanými thioformanilidy, thioacetanilidy a thiobenzanilidy poskytla 18 (Z)-4-((substituovaných fenylamino)methyliden)isochinolin-1,3(2H,4H)-dionů. Reakce probíhá za mírných podmínek (DMF nebo MeCN, 25- 60 °C) bez použití báze nebo thiofilu a v dobrých výtěžcích (43–95 %). Dále byl pro syntézu výchozích thioformanilidů nesoucích bazické substituenty vyvinut nový thioacylační protokol, který zahrnuje thioacylační činidlo vytvořené z disulfidu uhlíku a triethylborohydridu lithného.	Eschenmoserova reakce; 4-bromisochinolin-1,3-(2H,4H)-diony; thioamidy; thioacylace
eng	Efficient Synthesis of ( Z )-4-((Substituted phenylamino)methylidene)isoquinoline-1,3(2H, 4H)-diones Using the Eschenmoser Coupling Reaction	A novel synthetic strategy involving the Eschenmoser coupling reaction of 4-bromoisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones with substituted thioformanilides, thioacetanilides, and thiobenzanilides gave 18 (Z)-4-((substituted phenylamino)methylidene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones. The reaction occurs under mild conditions (DMF or MeCN, 25- 60 degrees C) without any base or thiophile and in good yields (43-95%). Furthermore, for the synthesis of starting thioformanilides carrying basic substituents, a new thioacylation protocol was developed that involves a thioacylating agent formed from carbon disulfide and lithium triethylborohydride.	Eschenmoser coupling reaction; 4-bromoisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones; thioamides; thioacylation

Search

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte