Publikace detail

Triphenylamine-Based Push-Pull Dyes for Chromogenic Detection of HSO4 - Ion in Water: The Role of Anion in the Formation of Fluorescent Organic Nanoparticles

Autoři: Fernandes Rikitha S | Paul Suvendu | Tydlitát Jiří | Bureš Filip | Dey Nilanjan

Rok: 2024

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Journal of Organic Chemistry

Název nakladatele: American Chemical Society

Místo vydání: Washington

Strana od-do: 17926–17933

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Trifenylaminová push-pull barviva pro chromogenní detekci HSO4 - iontů ve vodě: role aniontu při tvorbě fluorescentních organických nanočástic	Optická detekce iontu HSO4 - v čistém vodném prostředí je vzácná vzhledem k velmi vysoké Gibbsově volné energii hydratace a obtížnému odlišení od izostrukturního iontu H2PO4 -. Byla připravena dvojice push-pull barviv na bázi trifenylaminu s různým počtem periferních pyridinových fragmentů připojených přes acetylenický můstek. Tato dvě barviva vykazovala vysoce selektivní režim odezvy barvy vůči iontu HSO4 - v čistém vodném médiu bez jakékoli interference. Navzdory halochromnímu chování obě sloučeniny vykazovaly velmi odlišné optické odezvy s iontem HSO4-. Mechanistické studie ukázaly, že iont HSO4 - byl zapojen do rozvětvené intermolekulární vodíkové vazby s atomy dusíku pyridinu, které měnily rozsah přenosu intramolekulárního náboje (ICT). Bylo zjištěno, že rozsah samouspořádání je výraznější u trisubstituovaného kvadrupolárního derivátu ve tvaru Y než u lineárního monosubstituovaného derivátu.	hydrogensíran; fotofyzikální vlastnosti; sensor; solvatace; emise
eng	Triphenylamine-Based Push-Pull Dyes for Chromogenic Detection of HSO4 - Ion in Water: The Role of Anion in the Formation of Fluorescent Organic Nanoparticles	Optical detection of the HSO4 - ion in pure aqueous medium is rare, owing to the very high Gibbs free energy of hydration and ambiguity to distinguish with the isostructural H2PO4 - ion. Herein, a pair of triphenylamine-based push-pull dyes with different numbers of terminal pyridine fragments, connected via an acetylenic linker, were synthesized by Sonogashira cross-coupling reaction. These two dyes displayed highly selective (LOD = 15.1/8.3 ppb), dual-mode color-changing responses toward the HSO4 - ion in pure aqueous medium without any interference. Despite the halochromic behavior, both compounds exhibited very distinct optical responses with the HSO4 - ion. The mechanistic investigation indicated that HSO4 - was engaged in a bifurcated intermolecular hydrogen bonding interaction (leading to proton transfer) with pyridine nitrogen atoms that altered the extent of intramolecular charge transfer (ICT). The self-assembly of such protonated species was found to be prominent when sulfate was present as the counteranion. The extent of self-assembly was found to be more prominent for the trisubstituted, Y-shaped quadrupolar derivative than that observed for the linear, monosubstituted one. Furthermore, the present system was utilized for the detection of HSO4 - ions in commercially available samples with satisfactory responses.	hydrogen sulfate; aqueous-medium; photophysical properties; sensor; piezofluorochromism; derivatives; solvation; continuum; hydration; emission

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte